高考化学考点解读——常见有机物的性质和应用

高考频度：★★★★★   难易程度：★★★☆☆

乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是

①分子式为C₁₂H₂₀O₂

②能使酸性KMnO₄溶液褪色，但不能使溴水褪色

③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚

④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种

⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH

⑥1 mol该有机物在一定条件下和H₂反应，共消耗H₂为3 mol

A．①②③ B．①②⑤

C．②④⑥ D．②⑤⑥

【参考答案】C

【试题解析】①根据乙酸橙花酯的结构简式知其分子式为C₁₂H₂₀O₂，正确；②乙酸橙花酯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与溴水发生加成反应，能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色，错误；③乙酸橙花酯的官能团为碳碳双键和酯基，能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚，正确；④由结构简式知，乙酸橙花酯的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，故它的同分异构体不存在芳香族化合物，错误；⑤1 mol该有机物含有1 mol酯基，水解只能消耗1 mol NaOH，正确；⑥碳碳双键能与氢气加成，酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1 mol该有机物在一定条件下和H₂反应，共消耗H₂为2 mol，错误，选C。

1．整合：常见有机代表物的性质

物质

结构简式

特性或特征反应

甲烷

CH₄

与氯气在光照下发生取代反应

乙烯

CH₂=CH₂

①加成反应：使溴水褪色

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO₄溶液褪色

苯

①加成反应

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)

乙醇

CH₃CH₂OH

①与钠反应放出H₂

②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

乙酸

CH₃COOH

①弱酸性，但酸性比碳酸强

②酯化反应：与醇反应生成酯

乙酸乙酯

CH₃COOCH₂CH₃

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应

淀粉

(C₆H₁₀O₅)_n

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO₂

蛋白质

含有肽键

①水解反应生成氨基酸

②两性

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味

2．有机反应中的几个定量关系

（1）在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX。

（2）1 mol完全加成需要1 mol H₂或1 mol Br₂，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H₂；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)₂。

（3）1 mol苯完全加成需要3 mol H₂。

（4）和NaHCO₃反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO₂气体。

（5）和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H₂；1 mol—OH生成0.5 mol H₂。

（6）和NaOH反应

1 mol—COOH(或酚—OH或—X)消耗1 mol NaOH；

1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。

1．我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理和医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是

A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C₈H₁₈O₄

B．能发生加成反应，不能发生取代反应

C．二羟甲戊酸与互为同分异构体

D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H₂

2．水芹烯、罗勒烯、月桂烯均为中药当归的成分，它们的结构简式如图所示：

下列有关这三种有机物的判断正确的是

A．三者互为同分异构体

B．三者与酸性KMnO₄溶液反应的氧化产物中均有CO₂

C．相同质量的三种物质与Br₂发生加成反应消耗相同量的Br₂

D．三者分子中所有碳原子均在同一个平面内

3．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是

A．香叶醇的分子式为C₁₁H₁₈O

B．香叶醇、甲酸香叶酯均可与钠发生置换反应生成H₂

C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H₂发生加成反应

D．甲酸香叶酯可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO₄溶液褪色，褪色原理相同

1．【答案】C

【解析】该有机物的分子式为C₆H₁₂O₄，含有1个羧基，与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C₈H₁₆O₄，A错误；该有机物的官能团为羧基和醇羟基，不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误；是二羟甲戊酸中的—COOH异构成HCOO—形成的，C正确；1 mol该有机物中含有1 mol羧基和2 mol醇羟基，标准状况下1 mol该有机物与足量金属钠反应产生33.6 L H₂，D错误。

【互动探究】（1）二羟甲戊酸可与乙酸发生酯化反应，试写出二羟甲戊酸与足量乙酸反应生成的有机物的分子式。

提示：C₁₀H₁₆O₆。二羟甲戊酸分子式为C₆H₁₂O₄，分子中的两个羟基均可酯化，乙酸分子式为C₂H₄O₂，则反应得到的酯分子式为C₆H₁₂O₄+2C₂H₄O₂?2H₂OC₁₀H₁₆O₆。

（2）写出二羟甲戊酸与足量Na反应的化学方程式。

提示：2+6Na2+3H₂↑。

2．【答案】A

【解析】A项，三者分子式相同，均为C₁₀H₁₆，互为同分异构体，该项正确。B项，水芹烯与酸性KMnO₄溶液反应的氧化产物中无CO₂，该项错误。C项，水芹烯只有两个碳碳双键，消耗的Br₂比罗勒烯、月桂烯少，该项错误。D项，、中标记的碳碳单键的旋转，决定了部分碳原子可能不在同一个平面内，该项错误。

3．【答案】C

【解析】选C。由结构简式可知分子式为C₁₁H₂₀O，故A错误；香叶醇可与钠反应，甲酸香叶酯不能与钠反应，故B错误；1 mol甲酸香叶酯中含2 mol碳碳双键，则可以与2 mol H₂发生加成反应，故C正确；甲酸香叶酯中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，与酸性KMnO₄溶液发生氧化反应，二者反应原理不同，故D错误。